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Isómeros del mentol y frescor

El chicle de menta deja la boca a temperatura corporal, pero se siente como respirar aire de invierno.

El sensor detrás de esa sensación es TRPM8, un receptor de frío en las terminaciones nerviosas de la boca y la piel. En el estudio que lo identificó, el canal clonado empezó a activarse por debajo de unos 25,8 °C (McKemy et al., Nature, 2002). El mentol abre ese mismo canal a temperatura corporal, así que el cerebro registra un frío que no existe.

El mentol tiene tres centros quirales y ocho estereoisómeros, y no todos refrescan igual. El (−)-mentol, la forma que produce la menta piperita, tiene un umbral de frescor de 0,8 ppm en pruebas de dilución en degustación.

El (−)-isomentol tiene los mismos átomos (C10H20O) en otra forma 3D y necesita 30 ppm para que alguien note frescor. El mentol racémico sintético es mitad (+)-mentol, que huele más a humedad y refresca menos.

Caramelos para la tos, chicles y bebidas de menta de invierno dependen de la misma molécula levógira. Una ficha técnica que solo dice «mentol» deja el isómero en manos del proveedor, y un lote con rotación óptica cercana a cero es el racemato.

Especifica (−)-mentol (l-mentol, CAS 2216-51-5, rotación óptica cercana a −50°) en la ficha.

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